判斷芳香性 aromaticity原則:
1. 化合物是環狀的 且是平板形的
2.環狀化合上每一原子都是 sp2 沒有sp3的碳在其中
3. 環狀化合上的雙鍵都是共軛的(conjugated) 是
4. 須符合Hückel Rule
環上有 (4n+2) pi電子
若n=1 4n+2= 4(1) + 2 =6pi電子
若n=2 4n+2= 4(2) + 2 =10pi電子
若環上的某個C原子帶正電或帶負電..還是為芳香族嗎?
以 cyclopentadiene 為例
http://www.uea.ac.uk/~c286/AromaticityGifs/image25.gif
上左圖 1,3-cyclopentadiene 環戊二烯
1. 化合物是環狀的---是 且是平板形的---不是 像信封
2.環狀化合上每一原子都是 sp2 沒有sp3的碳在其中不符合 環上有一個碳原子是sp3 (-CH2-)
3. 環狀化合上的雙鍵都是共軛的(conjugated) 不是 (如上)
4. 須符合Hückel Rule
環上有 (4n+2) pi電子
若n=1 4n+2= 4(1) + 2 =6pi電子
不符合 環上只有4個pi電子 (兩個pi鍵)
上右圖 1,3-cyclopentadiene anion 環戊二烯陰離子
1. 化合物是環狀的---是 且是平板形的---是
2.環狀化合上每一原子都是 sp2 沒有sp3的碳在其中符合
3. 環狀化合上的雙鍵都是共軛的(conjugated) 是
4. 須符合Hückel Rule
環上有 (4n+2) pi電子
若n=1 4n+2= 4(1) + 2 =6pi電子
符合 環上只有6個pi電子 (兩個pi鍵 兩個陰離子的電子)
所以環戊二烯陰離子是芳香環
以 cycloheptatriene 環庚三烯為例
上左圖 cycloheptatriene
1. 化合物是環狀的---是 且是平板形的---不是
2.環狀化合上每一原子都是 sp2 沒有sp3的碳在其中不符合 環上有一個碳原子是sp3 (-CH2-)
3. 環狀化合上的雙鍵都是共軛的(conjugated) 不是 (如上)
4. 須符合Hückel Rule
環上有 (4n+2) pi電子
若n=1 4n+2= 4(1) + 2 =6pi電子
符合 環上有6個pi電子 (三個pi鍵)
但已不符合以上1-3點
所以不是芳香環
上右圖上方 cycloheptatriene anion 環庚三烯陰離子
1. 化合物是環狀的---是 且是平板形的---是
2.環狀化合上每一原子都是 sp2 沒有sp3的碳在其中---符合
3. 環狀化合上的雙鍵都是共軛的(conjugated) 是
4. 須符合Hückel Rule
環上有 (4n+2) pi電子
若n=1 4n+2= 4(1) + 2 =6pi電子
若n=2 4n+2= 4(2) + 2 = 10pi電子
不符合 環上有8個pi電子 (三個pi鍵 兩個陰離子的電子)
所以不是芳香環
上右圖下方 cycloheptatriene cation 環庚三烯陽離子
1. 化合物是環狀的---是 且是平板形的---是
2.環狀化合上每一原子都是 sp2 沒有sp3的碳在其中---符合
3. 環狀化合上的雙鍵都是共軛的(conjugated) 是
4. 須符合Hückel Rule
環上有 (4n+2) pi電子
若n=1 4n+2= 4(1) + 2 =6pi電子
若n=2 4n+2= 4(2) + 2 = 10pi電子
符合 環上有6個pi電子 (三個pi鍵 陽離子上的p軌域是空的)
所以是芳香環
環狀的意思是環上無論多少個C原子只要成為一個環狀即為芳香族嗎?
不一定 要符合以上四點要求
上圖左方化合物符合 Hukle rule (n=3 14pi電子在環上)
但右方化合物則不符合Hukle rule
以下類似苯的化合物都符合芳香環規定
但也有例外 如下圖
Cyclodecapentaene 不具芳香性 aromaticity
雖然是符合Hückel Rule (n=2 10個pi電子)
但環中間5號10號碳上的氫 立體障礙關係使這環不能成平面 所以不具芳香性
http://www.uea.ac.uk/~c286/aromaticnotes.htm
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